围城故事发生于1920到1940年代。主角方鸿渐是个从中国南方乡绅家庭走出的青年人，迫于家庭压力与同乡周家女子订亲。但在其上大学期间，周氏患病早亡。准岳父周先生被方所写的唁电感动，资助他出国求学。
方鸿渐在欧洲游学期间，不理学业。为了给家人一个交待，方于毕业前购mai了虚构的“克莱登大学”的博士学位证书，并随海外学成的学生回国。在船上与留学生鲍小姐相识并热恋，但被鲍小姐欺骗感情。同时也遇见了大学同学苏文纨。
到达上海后，在已故未婚妻父亲周先生开办的银行任职。此时，方获得了同学苏文纨的青睐，又与苏的表妹唐晓芙一见钟情，整日周旋于苏、唐二人之间，期间并结识了追求苏文纨的赵辛楣。方最终与苏、唐二人感情终结，苏嫁与诗人曹元朗，而赵也明白方并非其情敌，从此与方惺惺相惜。方鸿渐逐渐与周家不和。

抗战开始，方家逃难至上海的租界。在赵辛楣的引荐下，与赵辛楣、孙柔嘉、顾尔谦、李梅亭几人同赴位于内地的三闾大学任教。由于方鸿渐性格等方面的弱点，陷入了复杂的人际纠纷当中。后与孙柔嘉订婚，并离开三闾大学回到上海。在赵辛楣的帮助下，方鸿渐在一家报馆任职，与孙柔嘉结婚。
婚后，方鸿渐夫妇与方家、孙柔嘉姑母家的矛盾暴露并激化。方鸿渐辞职并与孙柔嘉吵翻，逐渐失去了生活的希望。

第一章至第四章是第一个单元，写方鸿渐在上海和家乡（江南某县）的生活情景，以写上海为主。在这个单元中，方鸿渐和苏文纨的“爱情”纠葛占了重要的分量。苏文纨的倾心相与和方鸿渐的另有所欢，使他们演出了不少半真半假、女真男假的滑稽戏。暴露了苏文纨官宦小姐矜持自负、自作多情、因而落得空对镜花水月的尴尬相，也暴露了方鸿渐纨袴子弟优柔寡断、不更世事而又玩世不恭的浮华相。围绕着他们，作者还写了十里洋场社交生活的各种人物，在美国人花旗洋行里做mai办、喜欢人们唤他jimmy的张吉民，外表时髦、骨子里守旧的董斜川，“对性别，最有研究”的青年哲学家褚慎明，满肚子不老实、自我标榜是“新古典主义”的诗人曹元朗，以及暗中把方鸿渐当做情敌、枉费了心思的赵辛楣，甚至还有生得漂亮、头脑乖巧的唐晓芙等等，他们都在作者笔下显示了各自的性格。他们宴饮会客、谈诗论文以及各种应酬交际是那样的内心空虚、庸俗不堪，这种生活不会培植健康的爱情，更不会培植健康的理想，本身就是一个有待冲破的“围城”。